He's only got a little money left.

Zwróć uwagę:

a little - trochę, nieco, odrobinę itd.
little - mało

Poza widoczną różnicą w znaczeniu jest między nimi jeszcze pewna różnica w kontekstach, w jakich się najczęściej pojawiają.
"A little" tylko stwierdza fakt, że czegoś jest trochę, choć może niedużo. Ma odcień neutralny, a czasem wprowadza element pozytywny - tzn. jednak coś jest.
"Little" może mieć też znaczenie neutralne, ale może też wprowadzać dodatkowy odcień jakiegoś ubolewania, smutku, żalu, że mało - mniej niż by się chciało.

W Twoim przykładzie jest jeszcze kluczowe słówko "only", które już ten umowny odcień niezadowolenia wprowadza i choć odradzam zwykle tłumaczenie dosłowne, to mamy tu: "On ma tylko trochę pieniędzy pozostałych/jakie pozostały", czyli po polsku: "Zostało mu tylko trochę pieniędzy".
Gdyby zabrać "a", dosłownie byłoby: "On ma tylko mało pieniędzy pozostałych/jakie pozostały", czyli po polsku: "Zostało mu tylko mało pieniędzy".
A to nie brzmi zbyt sensownie.

Pozdrawiam

PS. Uzupełnię jeszcze tylko, że "little/a little" używamy z rzeczownikami niepoliczalnymi i że mamy do czynienia z analogiczną parą w przypadku rzeczowników policzalnych:

a few - kilka, parę, trochę.
few - mało, niewiele.

Porównaj zdania:
He's got a few friends left - Zostało mu kilku przyjaciół (dobre i to).
He's got few friends left - Zostało mu niewielu przyjaciół (i jak żyć?).

Tutaj, podobnie, drugie zdanie z "only" nie byłoby zbyt dobre.