Czy kiedykolwiek wziąłeś pod uwagę taką możliwość

prawidłowo Have you ever considered taht possibility (Present Perfect) = Czy kiedykolwiek rozważałeś tą możliwość?
może być też Do you ever consider that possibility (Simple Present) = Czy kiedykolwiek rozważasz taką możliwość?
Na pewno nie Did you ever consider ...

"Did you ever consider that possibility?"
Widzę tutaj dwa potencjalne wytłumaczenia poprawności gramatycznej tego zdania:

1.w wypowiedzi, której to zdanie jest częścią, jest określony czas w przeszłości (yesterday, two weeks ago, itd.)
Czasu Past Simple (did you) użyjemy, kiedy mamy określony czas w przeszłości, np.
Did you go to work yesterday?
I broke my leg two months ago.
Ne możemy użyć czasu teraźniejszego (Present Perfect, "have you") do opowiadania o czymś, co wydarzyło się w określonej przeszłości- to się nawzajem wyklucza.

Musimy jednak pamiętać, że określenie czasu nie zawsze zjaduje się w tym zdaniu, w którym użyto Past Simple, mogło to być wspomniane wcześnej, np.
I went to Rome two years ago. I saw The Pyramid of Cestius and The Colosseum.
We were in Australia last week. We bought some souvenirs.
W obydwu tych przykładach użyto czasu w Past Simple, pomimo tego, że w zdaniu z Past Simple nie ma określenia czasu w przeszłości. Ale są w zdaniach wcześniej i tworzą nam kontekst :)

A więc, na przykład:
We know that you worked for them for twenty years. But most people prefer to change their job every few years, to progress professionally. Did you ever consider that possibility? = Wiemy, że pracowałeś u nich przez dwadzieścia lat. Jednak wielu ludzi woli zmieniać swoją pracę co kilka lat, aby rozwijać się zawodowo. Czy kiedykolwiek rozważałeś taką możliwość?
Z tego zdania wiemy, że:
1. ta osoba już nie pracuje dla tej firmy, dla której pracowała przez 20 lat (bo mamy Past Simple)
2. pytanie o to, czy rozważała taką możliwośc odnosi się do czasu, w którym pracowała dla tej firmy (dlatego Past Simple)

2.ktoś, kto wypowiedział to zdanie posługuje się amerykańską odmianą języka angielskiego w której Present Perfect sosowany jest rzadko.

Wydaje mi się, że to pytanie jest świetnym przykładem na to, że 1. aby zrozumieć sens i cel czyjejś wypowiedzi (oraz to, czy zdanie jest poprawne, czy nie), niezbędny jest kontekst oraz 2. to, że ktoś używa innej odmiany języka nie znaczy, że mówi niepoprawnie :)
Mam nadzieję, że moje wytłumaczenie rozwieje Twoje wątpliwości. Dziękuję za Twoje pytanie, jest ono bardzo wartościowe i było świetną okazją do pokazania jak wielowymiarowy jest język angielski.
Pozdrawiam:)

EDIT: Było "Present Simple" zamiast "Past Simple"